Роберт Фальк родился 15 (27) октября 1886 г. в Москве, в семье юриста и шахматиста Рафаила Александровича Фалька (1856—1913) и его жены Марии Борисовны Фальк (1866—1940). Учился изобразительному искусству в школах-студиях К. Ф. Юона и И. О. Дудина, в частной студии И. И. Машкова (1904—1905), затем в Училище живописи, ваяния и зодчества (1905—1909), где особое влияние на него оказали В. А. Серов и К. А. Коровин. Жил в основном в Москве. В 1909 г., чтобы вступить в брак с Елизаветой Потехиной, Фальк крестился и принял имя Роман (после революции снова вернулся к прежнему имени).

В 1910-х Фальк стал одним из основателей художественного объединения Бубновый валет, в деятельности которого он участвовал с 1910 по 1916 г. В 1910-11 г посещает Италию.

После революции 1917 г., с 1918 по 1928 г., Фальк преподавал в ГСХМ — Вхутемасе — Вхутеине (ныне МГХПУ им. Строганова); был деканом факультета живописи; его учениками были С. А. Чуйков, Г. Г. Нисский, Е. П. Левина-Розенгольц, Н. М. Ромадин, В. Н. Остроумов. В 1918—1921 работал в Московской коллегии по делам искусства и художественной промышленности Отдела изобразительных искусств Наркомпроса. Периодически с 1921 года преподавал в Витебском художественном училище. В 1921 году стал членом объединения «Култур-лиге», созданного для развития еврейского искусства, связанного с традиционной культурой на идише.

Мастерская художника находилась во ВХУТЕМАСовском доме по адресу: ул. Мясницкая, д. 21 кв. 36.

В 1928 г. Фальк выехал за границу в командировку. До 1937 г. жил и работал в Париже. Затем вернулся в СССР, жил в так называемом Доме Перцова, где по просьбе бывших соратников по Бубновому валету А. В. Куприна и В. В. Рождественского и при активнейшей помощи лётчика А. Б. Юмашева получил мастерскую, которую раньше занимал художник П. П. Соколов-Скаля. С Юмашевым Фальк познакомился в 1936 г. в посольстве СССР во Франции, с которым они сдружились. В 1937-38 г они совершили своеобразное «турне» по Крыму и Средней Азии, где знаменитый лётчик читал лекции о своём перелёте через Северный полюс, а на досуге ставил свой любительский мольберт рядом с мольбертом Фалька. Работал оформителем сцены Московского государственного еврейского театра (с которым сотрудничал и до своего отъезда за рубеж), а также еврейских театров других городов.

В 1939 г. состоялась персональная выставка Фалька в Доме литераторов. В его творчестве преобладают пейзажи, натюрморты и портреты, написанные в обобщённой, приглушенной манере.

Во время Великой Отечественной войны с 1941 по 1943 г. художник был в эвакуации в Башкирии и в Средней Азии (Самарканд).

Во время проработочных кампаний 1940-х гг. подвергался критике как «формалист».

После 1953 г. Фальк стал для многих молодых советских художников-авангардистов своеобразным символом ушедшей великой эпохи живописи, мостом между великим искусством начала XX века и послесталинской оттепелью.

Скончался в Москве 1 октября 1958 года. Похоронен на Калитниковском кладбище.