Олег Андреевич Анофриев родился 20 июля 1930 года в Геленджике.
Актёрскую профессию О.А.Анофриев получил в Школе-студии МХАТ. Творческую жизнь начал актёром Центрального детского театра (1954-1960). Затем - два года работы в Театре имени Маяковского и десять лет в Театре имени Моссовета (1962-1972).

Первая работа в кино - фильм "Секрет красоты" (1954). Всего О.А.Анофриев сыграл в кино более 40 ролей.
Но наибольшее признание пришло к нему в качестве исполнителя песен. Как правило, сценический или песенный герой Анофриева - простой, обыкновенный парень, он всегда "наш", знакомый, где-то виденный, возможно, живущий среди нас. Олег Андреевич называет его: "Мой мудрый простак". Но, "простак" Анофриева не так уж прост. Он естественен и типичен, он народен, а потому всегда вызывает симпатии зрительного зала.
Творчества Олега Анофриева многогранно. Он постоянно и вдохновенно сочиняет музыку, стихи, песни, пародии и эпиграммы. Поёт почти во всех своих фильмах и спектаклях. Он поёт песни, нередко за нескольких персонажей. Классикой, своего рода народным эпосом стал озвученный им мультфильм "Бременские музыканты".
В 1992 году был снят фильм "Быть влюблённым", в котором Олег Анофриев выступил как режиссёр-постановщик, композитор, поэт и певец.
В 2005 году вышла в свет книга Анофриева "Солдат и балерина" с его поэтическими произведениями и воспоминаниями об актёрах и других интересных людях.